факта, что армия направленная в Неаполь неизбежно должна была пройти по флорентийской территории. После отвоевания французами Милана правительство Флоренции настаивало на выполнении соглашения 1499 года, предусматривавшего французскую помощь для возвращения Пизы в обмен на 50.000 экю как выплату швейцарцам. Флорентийцы даже роздали министрам короля 20.000 дукатов, чтобы побудить их поспособствовать завоеванию Пизы[370].

В конце концов Людовик согласился предоставить флорентийцам 600 жандармов и 6.000 швейцарских пехотинцев под командованием сеньора де Бомона. Флорентийцы настаивали на назначении Бомона, потому что он в 1494 году по приказу Карл VIII передал им одну крепость, тогда как несколько других капитанов сделать это отказались. Однако Бомон не был ни таким опытным, ни таким уважаемым командиром, как Ив д'Алегр, которого поначалу хотел назначить Людовик. Бомону не удавалось поддерживать дисциплину среди своих солдат, когда они продвигались к Пизе. Их поведение было ужасным, и, как это обычно бывало в недисциплинированной армии, многие дезертировали[371].

29 июня 1500 года объединенные флорентийско-французские войска установили вокруг Пизы осадные линии и артиллерийские батареи. В течение суток французские орудия проделали в средневековых городских стенах Пизы тридцатиметровый пролом. Но когда штурмовые отряды достигли пролома, они обнаружили, что пизанцы воздвигли за ним земляной вал и установили на нём пушки. Вид этого "второго пизанского вала" настолько обескуражил атакующих, что они отказались от штурма[372]. Бомон начал терять веру в предприятие, как и его люди, начавшие массово дезертировать. Он написал Людовику, что цель экспедиции недостижима и 11 июля оставшиеся французские войска покинули осаду и отступили на север[373].

Король был в ярости от ужасающего состояния своих войск и обвинил Флоренцию как в настойчивом желании видеть командующим Бомона, так и в несвоевременной выплате жалованья войскам.  В состав делегации, отправленной во Францию, чтобы успокоить Людовика и убедить его в невиновности Флоренции в этом фиаско был включен и Никколо Макиавелли. Таким образом, этот проницательный знаток политики и людей впервые познакомился с Францией и её королем. Среди прочего, из отчетов Макиавелли мы узнаем, что французский двор постоянно находился в разъездах, что делало пребывание при нём посольства дорогостоящим делом. Макиавелли постоянно требовал от флорентийского правительства больше денег на свои расходы. Похоже, что образ Людовика как скряги, жадного до денег, был создан именно флорентийской делегацией, поскольку король потребовал от Флоренции выплаты дополнительных сумм его войскам в Италии и предоставления новой субсидии достаточной для оплаты второй попытки захвата Пизы. Макиавелли сделал интересное замечание о том, каким, по его мнению, было отношение короля и его советников к более мелким державам, таким как Флоренция: "Французы ослеплены собственной властью и считают достойными своего уважения только тех, кто имеет войска или готов предоставить деньги. Они видят, что этих двух качеств вам [Флоренции] не хватает, поэтому они смотрят на вас как на сеньора Ничто". Он рекомендовал своему правительству использовать подкуп, чтобы заиметь при французском дворе друзей, "которых бы тронула не только естественная привязанность, поскольку именно это должны делать все, кто имеет дела при этом дворе. А тот, кто отказывается это делать, подобен тому, кто пытается выиграть дело, не заплатив своему адвокату"[374].

В своих донесениях Макиавелли ясно даёт понять, что ни Людовик, ни кардинал д'Амбуаз, вернувшийся из Милана ко времени прибытия флорентийского посольства, не говорили на итальянском языке, хотя позднее король его сносно выучил[375]. Макиавелли пришлось иметь дело не только с гневом короля и его министра в отношении Флоренции из-за провала пизанской кампании, но и с усилиями Александра VI, стремившегося присоединить Флоренцию и Тоскану к владениям, которые Чезаре Борджиа пытался выкроить для себя в Северной и Центральной Италии. Когда в начале сентября 1500 года один из послов заболел, Макиавелли остался при дворе один и в течение двух месяцев тесно общался с Людовиком и д'Амбуазом, пока не прибыл новый посол. В результате Никколо понял, что, несмотря на оказываемую французами помощь, они не были по-настоящему заинтересованы в успехе Чезаре, но не представляли, как его остановить. Макиавелли предположил, что кардинал подтолкнул короля к согласию с планами Чезаре, потому что сам хотел быть избранным Папой и нуждался в поддержке партии Борджиа. Флорентиец также отметил, что Людовик сильно опасался германцев, под которыми он, вероятно, подразумевал швейцарцев, которых в ту эпоху часто называли "верхними германцами" (High Germans).

Макиавелли, довольно сблизившийся с кардиналом д'Амбуазом, предупредил его о том, что, по его мнению, Борджиа и венецианцы полны решимости сорвать французские планы в отношении Италии. Кардинал ответил, что у монсеньора короля длинные уши, но короткая вера, что он слушает всех, но не верит ни во что, кроме того, чего может коснуться своими руками[376]. Вероятно, именно во время этой встречи д'Амбуаз сказал Макиавелли, что итальянцы не понимают войны, а итальянец ответил, что французы не понимают политики, иначе они не позволили бы папству так возвыситься[377].

Макиавелли вернулся во Флоренцию в конце ноября 1500 года, в значительной степени достигнув своей цели — умиротворения французов, и убедил правительство предоставить Людовику дополнительные 20.000 дукатов. Однако все эти деньги должны были достаться служившим во французской армии швейцарцам, как обычно, потребовавшим крупную сумму за то что согласятся продолжить воевать. В данном случае они хотели получить дополнительную плату за два месяца и за то что выдали Лодовико Моро. Когда швейцарцы впервые потребовали дополнительные деньги, Людовик им с негодованием отказал. В ответ, в сентябре 1501 года, они заняли укрепленный город Беллинцона на северной границе Миланского герцогства. И даже после того, как Людовик всё же выплатил им 20.000 дукатов, полученных от Флоренции, они отказались покинуть город, ссылаясь на то, что король предоставил им это место в соответствии с договором о их найме. Несколько раз между ними и французскими войсками находившимися в Милане вспыхивали мелкие столкновения. Восемнадцать месяцев переговоров д'Амбуаза со швейцарцами ни к чему не привели, но поскольку началась новая экспедиция в Неаполь, для которой требовалось больше швейцарских наемников, Людовик уступил, и в апреле 1503 года он навсегда передал Беллинцону Конфедерации[378]. Относительная легкость, с которой швейцарцы одержали эту победу, стала зловещим предзнаменованием на будущее.

Однако для Людовика XII эпизод с Беллинцоной был лишь незначительным раздражающим фактом на фоне планов новой экспедиции по завоеванию Неаполя. Король понимал, что вторжение в Южную Италию требует гораздо большей подготовки и сопряжено с большим риском, чем завоевание Милана. Поэтому он предпринял попытку нейтрализовать или заключить союз с теми государствами, которые могли помешать его проекту. Правительства европейских стран имели примерно те же причины противостоять французской оккупации Неаполя, что и Милана, а у некоторых были и более веские основания. Папство, особенно после смерти Александра VI, не хотело бы видеть земли по обе стороны от Рима под контролем французов. У османских турок, после неудачной попытки вторжения через Адриатическое море двадцатью годами ранее, тоже были свои амбиции в Южной Италии и они прекрасно знали о планах использовать Неаполя в качестве базы для крестового похода