и Максимилиан договорились помочь друг другу в возвращении земель ранее отторгнутых у них французскими королями, к тому же английский король признал Габсбурга в качестве жениха герцогини Анны. Три государя пообещавшие Анне оказать пусть и ограниченную помощь, вынудили её согласиться на заключение брачного договора с Максимилианом. 6 декабря 1490 года представитель Максимилиана совершил с герцогиней бракосочетание по доверенности, закончившееся весьма гротескной церемонией, ставшей, по-видимому, для Западной Европы новшеством: он положил оголённую до колена ногу, под простыни кровати, на которой 14-летняя Анна лежала полностью одетая[96].

Полагая, что дело сделан, Максимилиан отложил личную встречу с Анной из-за неотложных дел в Германии. Но он не был знаком с запутанной ситуацией в Бретани, напоминавшей политическую трясину. Ален д'Альбре, капитан гарнизона Нанта, также претендовавший на руку герцогини, согласился передать город французам в обмен на своё полное помилование, возвращение конфискованных земель и крупную сумму денег. В феврале 1491 года французские войска беспрепятственно вошли в город. И Максимилиан, и Генрих VII обещали помощь, но ни один из них не предпринял достаточно решительных шагов, чтобы её оказать до того, как французская армия под командованием Ла Тремуя осадила Ренн, где проживала Анна. Шансы выдержать осаду были практически нулевыми, а помощь не приходила, поэтому молодая герцогиня оказалась в отчаянном положении. Советники посоветовали ей согласиться выйти замуж за Карла VIII, поскольку не было никаких сомнений в том, что именно этого французы и добивались. Разгневанная на Максимилиана за то, что он не явился к ней на помощь, и убежденная своим духовником в том, что она вольна выйти замуж за Карла VIII, Анна согласилась, и вскоре был заключен брачный договор. Воспользовавшись беспомощным положением герцогини, французы включили в договор пункт с требованием, чтобы она вышла замуж за преемника Карла VIII, если тот умрет не оставив наследника мужского пола[97].

Что касается Максимилиана, то он потерял не только невесту и её герцогство, но и навредил своей дочери Маргарите, в 1483 году помолвленной с Карлом VIII и проживавшей при его дворе как будущая королева Франции, но теперь отвергнутой. Потребовалось два года переговоров, чтобы девушку отправили к отцу, и ещё три года, чтобы вернуть её приданое. Неудивительно, что ненависть к Валуа стала лейтмотивом жизни как отца, так и дочери.

Для Людовика Орлеанского пышная свадьба Анны Бретонской и Карла VIII стала одновременно горьким и сладким моментом. С одной стороны, его надежды жениться на ней и стать герцогом Бретани были окончательно похоронены; с другой,  после трёх лет заключения он оказался на свободе. После пленения в битве при Сен‑Обен‑дю‑Кормье в 1488 году с ним обращались довольно жестоко. Герцог был побежденным мятежником и изменником; и хотя его жизнь была в безопасности, поскольку он был королевской крови и все ещё наследником престола, никто не был обязан сделать его жизнь в тюрьме приятной. Ла Тремую королём было направлено письмо с приказом ни в коем случае не выпускать пленника под честное слово, даже если за него будет предложен выкуп[98]. После месяца заключения в Сабле Людовик под большим конвоем был препровождён замок Лузиньян в Пуату, где его охраняли 200 жандармов (gens d'armes), а ворота замка были закрыты для всех, кроме тех, у кого имелся специальный пропуск. Попытка спасения герцога, предпринятая Аленом д'Альбре, привела к переводу Людовика в Бурж, где большая башня крепости была превращена в самую надежную королевскую тюрьму[99].

В течение первого года заключения надзирателем Людовика был Филипп Герен, бывший в своё время доверенным человеком Людовика XI и имевший представление о том, как обращаться с мятежниками, основанное на методах своего покойного господина. Ходили слухи, что Герен отказал Людовику в элементарной врачебной помощи и держал его хлебе и воде, а на все жалобы заключенного на предоставляемое питание отвечал, что тот в своей камере является полным господином и может есть всё что найдёт, включая крыс и пауков. Также поговаривали, что Герен запретил Людовику переписку с родственниками. Кроме того, Людовик серьёзно опасался, что его отравят[100].

Герцог вскоре почувствовал, что из-за скудного питания, недостатка свежего воздуха и физических упражнений его здоровье сильно пошатнулось. Ему удалось уговорить одного из своих охранников отправиться ко двору с просьбой об улучшении условий содержания. Охранник передал жалобу Людовика герцогу Пьеру Бурбонскому (смерть старшего брата в начале 1489 года сделала сеньора де Божё герцогом). Эта миссия частично увенчалась успехом. Герен был заменен, и новый надзиратель проявлял к заключенному больше сочувствия.

Из тех, кто осмеливался ходатайствовать за герцога Орлеанского, наибольшую настойчивость проявила его жена. Несмотря на то, что она была фактически брошена своим мужем, Жанна всей душой стремилась ему помочь. Так она писала своей сестре: "Умоляю тебя помнить о судьбе моего мужа и написать о нём нашему брату"[101]. Когда врач Людовика пришёл к ней с просьбой заступиться за мужа перед королем, она спросила его: "Разве вы не верите, что я делаю все, что должна или могу?" Когда он ответил, что верит ей, она выразила опасение, что после освобождения Людовик не перестанет ей пренебрегать, и добавила: "Я не подхожу такому принцу"[102].

Жанна сделала гораздо больше, чем просто обратилась к сестре с ходатайством за Людовика. Вскоре после того, как его заключили в темницу в Лузиньяне, она его навестила; но, несмотря на своё ужасное положение, он обошёлся с ней очень грубо. Когда его перевели в Бурж, Жанна вскоре туда приехала и хотела, остаться с ним в камере. Но Людовик снова принял её до такой степени холодно, что его магистр двора посоветовал ему относиться к ней лучше, если он хочет избежать худшего обращения. Тогда Людовик позволил Жанне на некоторое время остаться в камере. Она привезла ему апельсины из Италии и свежую рыбу, а также новое постельное белье и одежду. Жанна также принимала активное участие в управлении его финансами и земельными владениями, находившимися в ужасном состоянии из-за принудительной продажи имущества на сумму 50.000 ливров вскоре после его пленения. Её собственный доход, сокращенный до 10.000 ливров королевской пенсии, в основном тратился на дело мужа. Жанна часто писала чиновникам и друзьям Людовика, прося их ходатайствовать за него перед королем[103].

Находясь в тюрьме Людовик впервые в жизни серьёзно увлёкся чтением. Среди книг, которые он просил, были Большие французские хроники (Les Grandes Chroniques de France), хроники Фруассара (Des Croniques de France) о Столетней войне, Золотая легенда Якоба де Ворагина (собрание христианских легенд и житий святых) и Утешение философией Боэция, которое отец Людовика перевел с латыни во время своего плена. В конце своей жизни Людовик на память цитировал Цицерона своему преемнику Франциску Ангулемскому. Вероятно, он внимательно читал его в тюрьме[104].

В то время как Людовик потратил три года своей жизни на пребывание в темнице, события за происходившие за стенами Буржской башни приближали его к освобождению. По мере укрепления положения Франции в Бретани угроза новой Безумной войны ослабевала.  В 1491 году Карлу VIII исполнилось двадцать один год,